CONTOH REAKSI ELIMINASI PADA ALKIL HALIDA DAN ALKOHOL
CONTOH REAKSI ELIMINASI PADA ALKIL HALIDA DAN ALKOHOL
1. Reaksi E2
Kita tahu bahwa t-butyl bromide tidak diharapkan bereaksi dengan mekanisme SN2. Selanjutnya, pelarut etanol tidak cukup polar untuk memudahkan reaksi SN1. Reaktan lainnya, anion sianida, adalah nukleofil yang baik; dan itu juga merupakan dasar yang layak, sekitar sepuluh kali lebih lemah daripada bikarbonat. Akibatnya, eliminasi yang diinduksi dasar tampaknya merupakan satu-satunya reaksi yang masuk akal yang tersisa untuk kombinasi reaktan ini. Untuk mendapatkan gambaran yang lebih jelas mengenai saling pengaruh faktor-faktor ini, pertimbangkan reaksi dari 2ยบ-alkil halida, isopropil bromida, dengan dua nukleofil yang berbeda.
Dalam pelarut metanol yang digunakan di sini, methanethiolate memiliki nukleofilitas lebih besar daripada metoksida dengan faktor 100. Methoxide, di sisi lain kira-kira 106 kali lebih mendasar daripada methanethiolate. Akibatnya, kita melihat perbedaan yang jelas pada produk reaksi, yang mencerminkan nukleofilisitas (terikat pada karbon elektrofilik) versus dasar (ikatan dengan proton). Studi kinetik dari reaksi ini menunjukkan bahwa keduanya merupakan orde kedua (urutan pertama di R-Br dan orde pertama di Nu: (-)), menunjukkan mekanisme bimolekuler untuk masing-masing. Reaksi substitusi jelas SN2.
Penunjukan yang sesuai untuk reaksi eliminasi adalah E2. Diagram energi untuk mekanisme E2 bimolekuler single-step ditunjukkan di bawah ini :
Contoh lain :
1. 2-bromobutane and 2-bromo-2,3-dimethylbutane
2.
PERMASALAHAN :
1. Pada reaksi diatas,dalam reaksi substitusi, ion hidroksida bertindak sebagai nukleofil, dan disukai oleha tom karbon positif yang menempel pada brom. Lalu Bagaimana ion hidroksida berperan dalam reaksi eliminasi ?
2. Tuliskan mekanisme reaksi eliminasi diatas untuk menjelaskan dengan tepat apa yang terjadi selama eliminasi reaksi.
3. Bandingkan halogenalkana primer, sekunder dan tersier, yang kemungkinan besar terjadi memberikan eliminasi sebagai reaksi utama, dan mana yang paling mungkin memberi substitusi?
Baiklah Demi saya akan menjawab pertanyaan anda no 1 dimana anda bertanya tentang apa peran ion hidroksida pada reaksi eliminasi : di gambar yang saudari tampilkan dapat dilihat perbedaan peran ion hidroksida pada rx subtitusi dan rx eliminasi , pada reaksi eliminasi ion hidroksida menyerang dari belakan C-Br kemudian membentuk senyawa rangkap sedangka ion tersebut berubah menjadi uap air H2O .
BalasHapusbaiklah saya akan menjawab pertayaan no 3 Bandingkan halogenalkana primer, sekunder dan tersier, yang kemungkinan besar terjadi memberikan eliminasi sebagai reaksi utama, dan mana yang paling mungkin memberi substitusi?
BalasHapusjawabannya
Berdasarkan jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon yang mengandung halogen.
1. Metil halida (CH3X):
2. Alkil halida primer (1o): Sebuah karbon yang terikat pada karbon C-X.
CH3CH2 – CH2X
3. Alkil halida sekunder (2o): Dua karbon terikat pada karbon C-X.
CH3CH2 – CHX
|
CH3
4. Alkil halida tersier (3o): Tiga karbon terikat pada karbon C-X.
CH3
|
H3C – C – X
|
CH3
menurut saya yang kemungkinan memberikan eliminasi utama adalah
primer dan yang memberi substitusi adalah sekunder dan tersier
Saya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 2, yaitu:
BalasHapusTuliskan mekanisme reaksi eliminasi diatas untuk menjelaskan dengan tepat apa yang terjadi selama eliminasi
reaksi.
Salah satu pasangan tunggal pada oksigen ion hidroksida bergerak untuk membentuk ikatan dengan hidrogen
atom di salah satu kelompok CH3, menghasilkan molekul air netral. Dalam prosesnya, pasangan elektron
dalam ikatan hidrogen-karbon ditolak, dan membentuk ikatan kedua (pi) antara keduanya
atom karbon. Untuk memberi ruang untuk ini, pasangan elektron dalam ikatan karbon-bromin ditolak
seluruhnya ke bromin, menghasilkan ion bromida.