ALKALOID : metabolit Sekunder

ALKALOID 

        Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen, nitrogen dan pada umumnya mengandung oksigen dalam ilmu kimia analisis dinamakan senyawa dengan gugus C, H O dan N. 



      Senyawa alkaloid banyak terkandung dalam akar, biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari hewan. Senyawa alkaloid merupakan hasil metabolisme dari tumbuh–tumbuhan dan digunakan sebagai cadangan bagi sintesis protein. Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai pelindung dari serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon.

Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfinastriknina, serta solanina).

 Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya.

STRUKTUR 

Struktur Alkaloid  Berdasarkan kedudukan atom N :

    1. N 1’ atau punya gugus amin primer misalnya meskaline
    2. N 2’ atau amin sekunder misal koniin
    3. N 3’ atau amin tersier misal atropine
    4. N 4’ atau amin kuarterner misal tubocurarine
    5. Alkaloid Amida (netral)
    6. Alkaloid fenolik

BIOSINTESIS

Prekursor Biologi alkaloid kebanyakan asam amino , sepertiornithine , lisin , fenilalanin ,tirosin , triptofan , histidin , asam aspartat , dan asam antranilat .Asam nikotinat dapat disintesis dari triptofan atau asam aspartat. Cara biosintesis alkaloid terlalu banyak dan tidak dapat dengan mudah diklasifikasikan. Namun, ada reaksi yang khas yang terlibat dalam biosintesis berbagai kelas alkaloid, termasuk sintesis basa Schiff dan reaksi Mannich .
Sintesis basa Schiff
Artikel utama: basis Schiff
Basa Schiff dapat diperoleh dengan mereaksikan amina dengan keton atau aldehida. Reaksi-reaksi adalah metode umum memproduksi C = N obligasi.


Dalam biosintesis alkaloid, reaksi tersebut dapat berlangsung dalam molekul, seperti dalam sintesis piperidin: 
 
 

Reaksi Mannich
Artikel utama: Reaksi Mannich
Komponen integral dari reaksi Mannich, selain amina dankarbonil senyawa, adalahcarbanion , yang memainkan peran Nukleofil dalam penambahan nukleofilik pada ion yang terbentuk oleh reaksi amina dan karbonil. 

Kafein
   

Kafeina atau lebih populernya kafein, ialah senyawa alkaloid xantina berbentuk kristal dan berasa pahit.

Kromatografi dengan penyerap yang cocok merupakan metode yang lazim untuk

memisahkan alkaloid murni dan campuran yang kotor. Seperti halnya pemisahan dengan kolom terhadap bahan alam selalu dipantau dengan  kromatografi lapis tipis. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi digunakan sejumlah pereaksi. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi Dragendorff, yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa alkaloid.

Mengidentifikasi dan penentuan struktur pada senyawa bahan alam ini kita dapat juga  menggunkan metode KLT (Kromatografi Lapis Tipis), Spektrofotometer UV (Ultra Violet), Spektrofotometer FT-IR ( Fourier Transform Infra Red ), Spektrometer NMR (Nuclear Magnetic Resonance ) ini merupakan metode untuk penentuan struktur pada senyawa bahan alam


PERMASALAHAN : 

1.  Untuk mengambil metabolit sekunder dari tanaman yang mengandung alkaloid kita perlu melakukan isolasi yang mana didalamnya  mengunakan teknik seperti kromatografi dll. Yang masih menjadi pertanyaan bagi saya adalah, " Apakah setiap  jenis senyawa alkaloid pada tiap tumbuhan memiliki teknik yang berbeda? 

Komentar

  1. Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini, dan pendekatan khusus harus
    dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina, kolkhisina, risinina) yang tidak
    bersifat basa. Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid
    dilakukan dengan beberapa cara, yaitu:
    1. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam, dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut–pelarut organic misalnya Kloroform. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam
    air, misalnya glikosida-glikosida, zat warna, zat penyamak dan sebagainya. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak, harsa dan minyak atsiri. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. Diekstraksi lagi dengan kloroform. Diuapkan, lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Ini tidak berati bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni, alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya

    BalasHapus
  2. Baik saya akan menjwab permasalahan diatas
    Menurut saya tidak, karena Alkaloid diekstrak dari tumbuhan yaitu daun, bunga, buah, kulit, dan akar yang dikeringkan lalu dihaluskan. Cara ekstraksi alkaloid secara umum adalah sebagai berikut :
    a. Alkaloid diekstrak dengan pelarut tertentu, misalnya dengan etanol,kemudian diuapkan.
    b. Ekstrak yang diperoleh diberi asam anorganik untuk menghasilkan garamamonium kuartener kemudian diekstrak kembali.
    c. Garam amonium kuartener yang diperoleh direaksikan dengan natriumkarbonat sehingga menghasilkan alkaloid–alkaloid yang bebas kemudiandiekstraksi dengan pelarut tertentu seperti eter dan kloroform.
    d. Campuran – campuran alkaloid yang diperoleh akhirnya dipisahkan melalui berbagai cara, misalnya metode kromatografi (Tobing, 1989).
    Selain itu juga bisa digunakan sokletasi. Soxhlet merupakan ekstraksi dengan pelarut yang selalu baru, umumnya dilakukan menggunakan alat khusus sehingga terjadi ekstraksi konstan dengan adanya pendingin balik (kondensor). Disini sampel disimpan dalam alat soxhlet dan tidak dicampur langsung dengan pelarut dalam wadah yang di panaskan, yang dipanaskan hanyalah pelarutnya, pelarut terdinginkan dalam kondensor dan pelarut dingin inilah yang selanjutnya mengekstraksi sampel.

    BalasHapus
  3. Saya akan membantu menjawab
    Dalam artikel ini menyebutkan bahwa berbeda jenis...jadi cara identifikasi yang yang dilakukan juga berbeda
    . Identifikasi Alkaloid : Metoda Culvenor-Fiztgerald

    Ø Kira-kira 4 gram sampel segar dirajang halus dan digerus dalam lumpang dengan bantuan pasir, lalu ditambahkan kloroform sedikit sampai membentuk pasta.
    Ø Tambahkan 10 ml larutan amoniak-kloroform 0.05 N dan digerus lagi, saring campuran kedalam sebuah tabung reaksi kering.
    Ø Tmbahkan 10 ml H2SO4 2 N dan kocok kuat. Diamkan larutan sampai terbentuk dua lapisan.
    Ø Dengan menggunakan pipet yang telah diberi kapas pada ujungnya untuk menyaring, ambil lapisan asam sulfat dan masukan kedalam tabung reaksi kecil ( Lapisan kloroform disimpan untuk pengujian terpenoid ).
    Ø Filtrat diuji dengan pereaksi Mayer, Wagner dan Dragendorf. Terbentuknya endapan putih atau keruh dengan pereaksi Mayer. Endapan coklat dengan pereaksi Wagner dan endapan orange dengan pereaksi Dragendorf menunjukan sampel mengandung alkaloid.


    b. Identifikasi Flavonoid : Shinoda Test / sianidin Test

    Ø Kira-kira 0.5 mg sampel yang telah dirajang halus, diekstrak dengan 5 ml metanol dan dipanaskan selama 5 menit dalam tabung reaksi. Ekstraknya ditambahkan beberapa tetes HCl pekat dan sedikit serbuk magnesium. Bila terjadi perubahan warna merah/pink atau kuning menunjukan sampel mengandung flavonoid.


    c. Identifikasi Steroid / terpenoid : Metode Lieberman-Burchard

    Ø Beberapa tetes kloroform pada uji alkaloid, ditempatkan pada plat tetes. Tambahkan anhidrida asetat 5 tets dan biarkan mengering. Kemudian ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat. Timbulnya warna merah jingga atau ungu menandakan uji positif terhadap triterpenoid, sedangkan warna biru menunjukan uji positif untuk steroid.


    d. Identifikasi Saponin : Uji Busa

    Ø Uji saponin ini sebaiknya digunakan sampel yang telah dikeringkan, karena test yang digunakan adalah test pembentukan busa. Bila sampel yang basah dididihkan dengan air suling, kemungkinan cairan sel akan membentuk busa bila dikocok.
    Caranya : sampel kering dirajang halus, dimasukan kedalam tabung reaksi dan ditambahkan air suling, didihkan selama 2-3 menit. Dinginkan, setelah dingin dikocok dengan kuat. Adanya busa yang stabil selama 5 menit berarti sampel mengandung saponin.

    BalasHapus
  4. saya Dhea Ivontia akan mencoba menjawab permasalahan anda
    Identifikasi Alkaloid : Metoda Culvenor-Fiztgerald

    Ø Kira-kira 4 gram sampel segar dirajang halus dan digerus dalam lumpang dengan bantuan pasir, lalu ditambahkan kloroform sedikit sampai membentuk pasta.
    Ø Tambahkan 10 ml larutan amoniak-kloroform 0.05 N dan digerus lagi, saring campuran kedalam sebuah tabung reaksi kering.
    Ø Tmbahkan 10 ml H2SO4 2 N dan kocok kuat. Diamkan larutan sampai terbentuk dua lapisan.
    Ø Dengan menggunakan pipet yang telah diberi kapas pada ujungnya untuk menyaring, ambil lapisan asam sulfat dan masukan kedalam tabung reaksi kecil ( Lapisan kloroform disimpan untuk pengujian terpenoid ).
    Ø Filtrat diuji dengan pereaksi Mayer, Wagner dan Dragendorf. Terbentuknya endapan putih atau keruh dengan pereaksi Mayer. Endapan coklat dengan pereaksi Wagner dan endapan orange dengan pereaksi Dragendorf menunjukan sampel mengandung alkaloid.


    b. Identifikasi Flavonoid : Shinoda Test / sianidin Test

    Ø Kira-kira 0.5 mg sampel yang telah dirajang halus, diekstrak dengan 5 ml metanol dan dipanaskan selama 5 menit dalam tabung reaksi. Ekstraknya ditambahkan beberapa tetes HCl pekat dan sedikit serbuk magnesium. Bila terjadi perubahan warna merah/pink atau kuning menunjukan sampel mengandung flavonoid.


    c. Identifikasi Steroid / terpenoid : Metode Lieberman-Burchard

    Ø Beberapa tetes kloroform pada uji alkaloid, ditempatkan pada plat tetes. Tambahkan anhidrida asetat 5 tets dan biarkan mengering. Kemudian ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat. Timbulnya warna merah jingga atau ungu menandakan uji positif terhadap triterpenoid, sedangkan warna biru menunjukan uji positif untuk steroid.


    d. Identifikasi Saponin : Uji Busa

    Ø Uji saponin ini sebaiknya digunakan sampel yang telah dikeringkan, karena test yang digunakan adalah test pembentukan busa. Bila sampel yang basah dididihkan dengan air suling, kemungkinan cairan sel akan membentuk busa bila dikocok.
    Caranya : sampel kering dirajang halus, dimasukan kedalam tabung reaksi dan ditambahkan air suling, didihkan selama 2-3 menit. Dinginkan, setelah dingin dikocok dengan kuat. Adanya busa yang stabil selama 5 menit berarti sampel mengandung saponin.

    BalasHapus
  5. Baik saya akan menjawab permasalahan anda . ya ada antara lain dapat dilakukan dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. dapat juga dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion.
    dan Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan Populer