PLAVONOID



METABOLIT SEKUNDER : Flavonid

Flavonoid merupakan kelompok senyawa fenol alam dan suatu golongan metabolilt sekunder yang tersebar merata di dalam tumbuhan. 
campuran dan jarang ditemukan sebagai flavonoid tunggal. Terikat pada gula sebagai suatu senyawa glikosida dan aglikon flavonoid dalam bentuk aglikosida. 
Flavonoid ditemukan pada hampir semua bagian tumbuhan termasuk daun, akar, kayu, kulit, tepung sari, nectar, bunga, buah dan biji. Dengan adanya sejumlah gugus hidroksil maka flavonoid termasuk senyawa polar sehingga flavonoid dapat larut dalam senyawa polar seperti etanol, methanol, dimetil furan, dll.

Flavonoid mampu bertindak sebagai antioksidan dan berfungsi menetralisir radikal bebas dan dengan demikian meminimalkan efek kerusakan pada sel dan jaringan tubuh. Antioksidan alami terdapat dalam bagian daun, buah, akar, batang dan biji dari tumbuh-tumbuhan obat. Bagian tersebut umumnya mengandung senyawa fenol dan polifenol. 
Polifenol dan turunannya telah lama dikenal memiliki aktivitas antibakteri, antimelanogenesis, antioksidan dan antimutagen. Sebagai antioksidan polifenol berperan sebagai penangkap radikal bebas penyebab peroksidasi lipid yang dapat menimbulkan kerusakan pada bahan makanan, selain itu senyawa antioksidan berfungsi mencegah kerusakan sel dan DNA akibat adanya senyawa radikal bebas. Senyawa flavonoid yang merupakan salah satu golongan dari polifenol.

 STRUKTUR 
Di dalam tumbuhan flavonoid biasanya berikatan dengangula sebagai glikosida. Molekul yang berikatan dengan gula tadi disebut aglikon. Aglikon flavonoid terdapat dalam berbagai bentuk struktur,semuanya mengandung kerangka dasar dengan 15 atom karbon, dimana dua cincin benzen (C6­) terikat pada satu rantai propan (C3) sehingga membentuk suatu susunan (C6-C3-C6) dengan struktur 1,3-diarilpropan. 

 Senyawa-senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis, bergantung pada tingkat oksidasi rantai propan dari sistem 1,3-diarilpropan.  Dari struktur diatas dapat diketahui bahwa flavonoid terdiri dari ikatan-ikatan sebagai berikut:


  • Ikatan rangkap karbon – karbon C=C (aromatik)
  • Ikatan rangkap karbon – oksigen C=O (keton)I
  • katan tunggal karbon – oksigen C–O(eter
  • Ikatan tunggal karbon –  hidrogen C – H (aromatik)
  • Ikatan tunggal oksigen – hidrogen O – H (fenol)
SINTESIS

 Lebih dari 2000 flavonoid yang berasal dari tumbuhan telah diidentifikasi, namun ada tiga kelompok yang umum dipelajari, yaitu antosianin, flavonol, dan flavon. Antosianin (dari bahasa Yunani anthos , bunga dan kyanos, biru-tua) adalah pigmen berwarna yang umumnya terdapat di bunga berwarna merah, ungu, dan biru . 


Flavonol dan flavon disintesis dalam jaringan tanaman dari cabangdarijalur fenilpropanoid .Para aglikon flavonol utamayang  diproduksiadalah quercetin, myricetin,kaempferol danisorhamnetin, sementarasejumlah lebih terbatas buah-buahan dan sayuranmengandung flavon struktural terkait, apigenindanluteolin.Dalamjaringantanaman, flavonoldan flavon ditemukan konjugasi gula, terutamaglukosa, rhamnosa dan rutinose (Herrmann,1988). 

jalur sintesis :



Berikut ini merupakan skema biosinntesis naringenin, yang merupakan salah satu jenis flavonoid

 
1.Berikut ini merupakan skema biosinntesis naringenin, yang merupakan salah satu jenis flavonoid

 
1. Jalur mevalonat


Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antara asetil CoA dengan CO yang akan menghasilan malonat CoA. Setelah itu malonat CoA akanbereaksi dengan asetil CoA menjadi asetoasetil CoA. Asetoaseil CoA yang terbentuk akan bereaksi dengan malonat CoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil. Poliasetil yang terbentuk akan berkondensasi dan berekasi dengan hasil dari jalur fenilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid. Jenis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan fenilpropanoid

 2. Jalur Shikimat


Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat. Reaksi ini melibatkan eritrosa dan fosfo enol piruvat. Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan menjadi suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin. Fenilalanin akan melepas NH3 dan membentuk asam sinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan asam sinamat karena adanya subtitusi pada gugus benzennya.

 Jalur mevalonat Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antara asetil CoA dengan CO yang akan menghasilan malonat CoA. Setelah itu malonat CoA akanbereaksi dengan asetil CoA menjadi asetoasetil CoA. Asetoaseil CoA yang terbentuk akan bereaksi dengan malonat CoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil. Poliasetil yang terbentuk akan berkondensasi dan berekasi dengan hasil dari jalur fenilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid. Jenis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan fenilpropanoid


Permasalahan :

1. Apakah setiap tanaman memiliki senyawa plavonid yang sama? 

2. Kapan sintesis plavonoid dilakukan pada tumbuhan? 

3. Reaksi apa saja yang terlibat dalam sintesis plavonoid dan apa yang dilakukan untuk mengambil senyawa plavonoid didalam suatu tumbuhan? 

4. Adakah setiap plavonoid memiliki ciri khas tersediri untuk setiap tanaman? 



Referensi: 

http://www.powershow.com/view/11bfbd-NDM1M/SHIKIMIC_ACID_PATHWAY_powerpoint_ppt_presentation

Komentar

  1. Unknown19 September 2018 pukul 08.20

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 1
    Flavonoid merupakan suatu senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada semua jenis tanaman kecuali alga. Flavonoid tersebar pada seluruh bagian tanaman seperti pada daun, buah, biji, akar, kayu, kulit kayu, batang dan getah batang.
    Tumbuhan yang secara taksonomi mempunyai hubungan dekat, misalnya satu famili atau satu suku cenderung menghasilkan flavonoid yang sama. Angiospermae merupakan tumbuhan yang paling banyak mengandung flavonoid, kemudian gymnospermae, serta sedikit fungi dan paku. Pada umunya flavonoid terdapat dalam tumbuhan terikat pada gula seperti glikosida, dalam satu hubungan mungkin saja terbentuk beberapa kombinasi glikosida.

    BalasHapus
  2. Unknown19 September 2018 pukul 08.22

    CONTOH TUMBUHAN MENGANDUNG FLAVONOID

    Tinjauan Botani Manihot esculenta Crantz.
    Klasifikasi
    Divisio : Spermatophyta
    Sub Divisio : Angiospermae
    Klas : Monocotyledone
    Ordo : Euphorbiales
    Famili : Euphorbiaceae
    Genus : Manihot
    Spesies : Manihot esculenta Crantz.
    Sinonim : Manihot utilissima Pohl.

    Nama daerah:
    Jawa: Ketela pohon, singkong, kaspe, ubi kayu, bodin, ketela udin, ketele matri kasawe, sikong.
    Sunda : Kasapen, singkong, sampeu, capeu, huwi dangdeur, huwi jendral.
    Siam : Mansang parang
    Sakai : Ubi kayu, ubi benggala, ubi belanda, malei.
    Minangkabau : Ubi parancih, ubi kayu.

    BalasHapus
  3. rinikimia201619 September 2018 pukul 19.19

    Baiklah saya akan menjawab permasalahan no 4
    Setiap jenis dari flavonoid itu memiliki ciri umum untuk senyawanya dan juga memiliki perbedaan antar jenisnyaA. Senyawa Flavonoid: Katekin dan proantosianidin
    Katekin dan proantosianidin adalah dua golongan senyawa yang mempunyai banyak kesamaan. Semuanya senyawa berwarna dan terdapat pada seluruh dunia tumbuhan berkayu. Saat ini telah dikenal tiga jenis katekin, yang berbeda pada jumlah gugus hidroksil pada cincin B. Senyawa ini mempunyai dua atom karbon kiral dan karena itu mungkin terdapat 4 isomer.
    B. Senyawa Flavanoid: Flavanon dan Flavanonol
    Senyawa Flavanon dan Flavanonol terdapat hanya sedikit sekali jika dibandingkan dengan flavonoid lain. Senyawa flavanoid jenis ini hampir tidak berwarna atau hanya kuning sedikit. Karena konsentrasinya rendah dan tidak berwarna maka sebagian besar diabaikan. Flavanon (atau dihidroflavanon) sering dijumpai dalam bentuk aglikon (60) tetapi beberapa glikosidanya telah banyak dikenal seperti, hesperidin dan naringin dari kulit buah jeruk. Flavanonol merupakan flavonoid yang kurang dikenal, dan kita tidak mengetahui apakah senyawa ini terdapat sebagai glikosida.
    C. Senyawa Flavanoid: Flavon, flavanol, isoflavon
    Flavon atau flavonol merupakan senyawa yang paling banyak di temukan pada pigmen kuning pada tumbuhan. Meski tidak semua tumbuhan berpugmen kuning mengandung flavon, seperti warna kuning tumbuhan jagung disebabkan oleh karatenoid. Isoflavon tidak begitu menonjol, tetapi senyawa ini penting sebagai fitoaleksin. Senyawa yang lebih langka lagi ialah homoisoflavon. Senyawa ini biasanya mudah larut dalam air panas dan alkohol meskipun beberapa flvonoid yang sangat termitalasi tidak larut dalam air.
    D. Senyawa flavanoid: Auron (Cincin A –COCO CH2 – Cincin B)
    Auron berupa pigmen kuning emas terdapat dalam bunga tertentu dan bryofita. Dikenal hanya lima aglikon, tetapi pola hidroksilasi senyawa ini umumnya serupa dengan pola pada flavonoid lain begitu pula bentuk yang dijumpai ialah bentuk glikosida dan eter metil. Dalam larutan basa senyawa ini menjadi merah ros. Beberapa auron, struktur dan tumbuhan sumber terdapat dalam contoh dibawah ini.
    E. Senyawa flavanoid: Antosianin
    Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar luas dalam tumbuhan. Secara kimia antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik tunggal, yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi.
    F. Senyawa flavanoid: Khalkon
    Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah tanaman, namun terdistribusinya di alam tidak lazim. Alasan pokok bahwa khalkon cepat mengalami isomerasi menjadi flavanon dalam satuan keseimbangan. Bila khalkon 2,6-dihidroksilasi, isomer flavanon mngikat 5 gugus hidroksil, dan stabilisasi mempengaruhi ikatan hydrogen 4-karbonil-5-hidroksil maka menyebabkan keseimbangan khalkon-flavon condong ke arah flavanon. Hingga khalkon yang terdapat di alam memiliki gugus 2,4-hidroksil atau gugus 2-hidroksil-6-glikosilasi.

    BalasHapus
  4. Iinayupstg19 September 2018 pukul 22.13

    No 3
    Reaksi dalam flavonoid. Cara Identifikasi dengan menggunakan Reaksi kimia yang dapat digunakan: Timbang 2 gram simplisia, ditambah 100 ml air panas, masukkan ke dalam beaker glass atau Erlenmeyer, didihan diatas kompor selama 5 menit lalu saring.
    Ambil 5 ml filtrate lalu tambahkan serbuk Mg secukupnya, lalu tambahkan 1 ml HCl pekat, dan 5 ml amil alcohol lalu kocok. Bila bagian amil alcohol yang ada di lapisan atas menjadi berwarna, artinya ada flavonoid di dalam simplisia tersebut.
    Di dalam tanaman, senyawa flavonoid berikatan dengan suatu gula membentuk senyawa yang disebut glikosida flavonoid. Glikosida adalah senyawa yang terdiri dari senyawa gula (glikon) dan senyawa bukan gula (aglikon). Dalam hal glikosida flavonoid, aglikonnya adalah flavonoid. Agar flavonoid bisa diidentifikasi, maka ikatan glikosida dengan flavonoid haru sdiputus. Dengan cara mereduksi ikatan tersebut. Untuk keperluan ini maka digunakan serbuk Mg dan HCl pekat, yang mana merupakan reaksi oksidasi, sehingga pada saat yang sama terjadi reaksi erduksi pada ikatan glikosida Flavonoid (reaksi redoks).

    BalasHapus
  5. FERONIKA22 September 2018 pukul 01.56

    Baik saya akan menjawab permasalhan no 2
    Flavanoid itu ada sejak tumuhan itu tumbuh, dimana senyawa ini merupakan senyawa bawaan dari lahir. Flavonoid dianggap antioksidan, dan memainkan peran utama dalam makanan kita, mencegah kerusakan akibat penuaan yang disebabkan oleh radikal bebas. Senyawa ini memiliki asal biosintesis melalui dua jalur yaitu asam skimic dan jalur acetogenin (mevalonat). Berikut ini merupakan skema biosinntesis naringenin, yang merupakan salah satu jenis flavonoid.
    1.Jalur mevalonat
    Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antara asetil CoA dengan CO yang akan menghasilan malonat CoA. Setelah itu malonat CoA akanbereaksi dengan asetil CoA menjadi asetoasetil CoA. Asetoaseil CoA yang terbentuk akan bereaksi dengan malonat CoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil. Poliasetil yang terbentuk akan berkondensasi dan berekasi dengan hasil dari jalur fenilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid. Jenis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan fenilpropanoid
    2. Jalur Shikimat
    Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat. Reaksi ini melibatkan eritrosa dan fosfo enol piruvat. Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan menjadi suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin. Fenilalanin akan melepas NH3 dan membentuk asam sinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan asam sinamat karena adanya subtitusi pada gugus benzennya.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan Populer